ไกลโคไซด์

ไกลโคไซด์ เป็นสารอินทรีย์หรือสารสังเคราะห์ที่เกิดจากการควบแน่นแบบย้อนกลับได้ของน้ำตาลรูปวงแหวนตั้งแต่สองตัวขึ้นไปหรือจากการควบแน่นของน้ำตาลที่มีแอลกอฮอล์หลากหลายชนิดผ่านพันธะไกลโคซิดิกที่เรียกว่าพันธะไกลโคซิดิกโดยโมเลกุล H2O หนึ่งตัวจะถูกแยกออกในแต่ละกรณี ไกลโคไซด์ถูกสังเคราะห์โดยพืชหลายชนิดในความหลากหลายที่แทบจะไม่สามารถจัดการได้และบางชนิดก็มีความสำคัญทางการแพทย์อย่างมากสำหรับมนุษย์เช่นเป็นไกลโคไซด์หัวใจหรือที่เรียกว่ายาปฏิชีวนะอะมิโนไกลโคไซด์

ไกลโคไซด์คืออะไร?

ไกลโคไซด์หรือ ไกลโคไซด์ เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีกากแอลกอฮอล์ (R-OH) อย่างน้อยหนึ่งตัวเชื่อมโยงกับอะตอมของคาร์บอนที่ผิดปกติของกากน้ำตาลอย่างน้อยหนึ่งตัวผ่านพันธะไกลโคซิดิก พันธะไกลโคซิดิกเกิดขึ้นจากการควบแน่นของน้ำตาลวัฏจักรกับกากแอลกอฮอล์หรือน้ำตาลอื่น น้ำตาลอาจมีวงแหวน 5 หรือ 6 อันแต่ละอันมีชื่อแตกต่างกัน

ด้วยพันธะไกลโคซิดิกแต่ละโมเลกุลของน้ำ (H2O) จะถูกแยกออก พันธะไกลโคซิดิกนั้นแพร่หลายและมีความหลากหลายในพืชมากจนสามารถเปรียบเทียบความสำคัญได้กับพันธะเปปไทด์ในการสร้างโพลีเปปไทด์และโปรตีน

มีไกลโคไซด์หลากหลายชนิดที่แทบไม่สามารถจัดการได้ซึ่งได้รับการเสริมแรงเนื่องจากโครงสร้างสามมิติที่แตกต่างกันของโมเลกุลที่มีสูตรโมเลกุลทางเคมีเดียวกัน ไกลโคไซด์ไม่เพียงสามารถสังเคราะห์ได้ผ่านกระบวนการเมตาบอลิซึมในเซลล์พืชเท่านั้น แต่ยังมีการผลิตในเชิงอุตสาหกรรมโดยใช้กระบวนการทางเอนไซม์หรือไม่ใช้เอนไซม์อีกด้วย ไกลโคไซด์บางชนิดเช่นฟลาโวนอยด์บางชนิดและที่เรียกว่าคาร์ดิแอกไกลโคไซด์เป็นผลิตภัณฑ์ยาที่สำคัญในการผลิตยา

ฤทธิ์ทางเภสัชวิทยา

กลัยโคไซด์บางชนิดทำหน้าที่ในการขับไล่เชื้อโรคที่ทำให้เกิดโรคหรือป้องกันพวกมันจากผู้ล่า สารพิษที่จำเป็นสามารถเก็บไว้ในรูปของไกลโคไซด์เป็นสารพิษที่ไม่ใช้งานในการรวมเซลล์ขนาดเล็ก (แวคิวโอลหรือไลโซโซม) หากจำเป็นสารพิษที่ถูกปิดใช้งานสามารถถูกปล่อยออกมาและเปิดใช้งานอีกครั้งโดยไกลโคซิเดสเฉพาะที่ตรงกับไกลโคไซด์

อุตสาหกรรมยาใช้ไกลโคไซด์บางชนิดเพื่อผลทางเภสัชวิทยา เหล่านี้ส่วนใหญ่เป็นฟลาโวนอยด์ไกลโคไซด์หัวใจและไกลโคไซด์ฟีนอลิก ในบรรดาฟลาโวนอยด์ที่รู้จักกันประมาณ 6,500 ชนิดมีเพียงไม่กี่ชนิดที่แสดงผลในการปรับปรุง vaso คุณสามารถลดการอักเสบได้โดยการยับยั้งฮีสตามีน

คุณสมบัติในการต้านการกระตุกและฤทธิ์ต้านไวรัสของฟลาโวนอยด์บางชนิดเป็นที่รู้จัก ผลการต้านอนุมูลอิสระของฟลาโวนอยด์ยังมีมูลค่า อย่างไรก็ตามควรสังเกตว่าฤทธิ์ต้านอนุมูลอิสระของ quercetin ซึ่งสามารถพบได้ในพืชหลายชนิดเป็นส่วนประกอบรองจะถูกทำให้เป็นกลางโดยการบริโภคนมเพียงเล็กน้อย

ฟลาโวนอยด์บางชนิดสามารถลดคอเลสเตอรอลโดยรวมได้โดยไม่ส่งผลกระทบต่อเศษส่วนของ HDL เพื่อให้ผลหารที่สำคัญของ LDL cholesterol และ HDL cholesterol ดีขึ้น ค่าเป้าหมายของผลหารคือสามหรือน้อยกว่า

เนื่องจากคุณสมบัติในการต้านอนุมูลอิสระฟลาโวนอยด์บางชนิดที่เกิดขึ้นเองตามธรรมชาติ (แอปเปิ้ลชาเขียวบลูเบอร์รี่แครนเบอร์รี่หัวหอม) จึงมีผลในการป้องกันมะเร็ง

สิ่งที่เรียกว่า cardiac glycosides มีความสำคัญเป็นพิเศษในกรณีของ digitalis glycosides สามารถเพิ่มแรงหดตัวของกล้ามเนื้อหัวใจลดอัตราการเต้นของหัวใจและชะลอการนำไฟฟ้าของการกระตุ้น คาร์ดิแอคไกลโคไซด์ไม่เพียง แต่พบได้ในฟ็อกโกลฟ (digitalis) ที่รู้จักกันดีเท่านั้น แต่ยังพบในพืชอื่น ๆ อีกมากมายเช่นอะโดนิสสมุนไพรของบิชอปลิลลี่แห่งหุบเขาและอื่น ๆ อีกเล็กน้อย

ผิวหนังของคางคกที่มีพิษบางชนิดมีกลัยโคไซด์ในรูปของบูฟาดิเอโนไลด์ซึ่งใช้เป็นสารพิษลูกศร จากกลุ่มฟีนอลไกลโคไซด์หรือฟีนิลไกลโคไซด์อาร์บูตินและแอนทราควิโนนต่าง ๆ มีความสำคัญทางเภสัชวิทยาเป็นพิเศษเนื่องจากมีฤทธิ์เป็นยาระบาย

การประยุกต์ใช้และการแพทย์

นอกเหนือจากผลการต้านอนุมูลอิสระของฟลาโวนอยด์บางชนิดแล้วการศึกษาระยะยาวจากแคลิฟอร์เนียแสดงให้เห็นว่าไฟเซตินซึ่งเป็นฟลาโวนอยด์ที่พบในพุ่มไม้วิกผมมีผลดีต่อความจำระยะยาว

Digitalis glycosides ซึ่งได้รับจากขนสุนัขจิ้งจอกและขนสุนัขจิ้งจอกสีแดงเหนือสิ่งอื่นใดถูกนำมาใช้เนื่องจากผลทางเภสัชวิทยาในภาวะหัวใจล้มเหลวและหัวใจเต้นเร็ว (ใจสั่น) ที่เกิดจากไซนัสหรือโหนด AV ที่มีความถี่ในการตีต่อเนื่องมากกว่า 100 ครั้งต่อนาที มักได้รับไกลโคไซด์ในหัวใจเช่นดิจอกซินและดิจอกซินร่วมกับตัวยับยั้ง ACE และ / หรือตัวป้องกันเบต้าและยาขับปัสสาวะ

อาร์บูตินและแอนตราควิโนนบางชนิดสารทั้งสองเป็นของฟีนอลไกลโคไซด์ถูกใช้ทางเภสัชวิทยาเนื่องจากมีฤทธิ์เป็นยาระบาย สารออกฤทธิ์ทั้งสองชนิดมักเป็นส่วนหนึ่งของยาระบาย ควรสังเกตว่าไฮโดรควิโนนซึ่งเป็นผลิตภัณฑ์ปรับปรุงรูปแบบของอาร์บูตินไม่ควรรับประทานเกินห้าครั้งต่อปีเป็นเวลาไม่เกินหนึ่งสัปดาห์ต่อครั้งเนื่องจากปริมาณที่สูงขึ้นสามารถทำลายตับได้

ความเสี่ยงและผลข้างเคียง

ในกรณีของการรักษาด้วยยาที่มีการเต้นของหัวใจไกลโคไซด์ดิจอกซินและดิจอกซินจะต้องคำนึงถึงครึ่งชีวิตของดิจอกซินคือ 1.5 วันและของดิจอกซินเนื่องจากการไหลเวียนของลำไส้แม้กระทั่ง 7 วัน ซึ่งหมายความว่าในกรณีที่ให้ยาเกินขนาดซึ่งอาจนำไปสู่ภาวะหัวใจเต้นผิดจังหวะอย่างรุนแรงการมองเห็นที่ผิดปกติไม่สบายตัวและอาเจียนการล้างกระเพาะอาหารและการบริหารถ่านกัมมันต์เป็นสิ่งที่จำเป็น นอกจากนี้วงจร enterohepatic อาจถูกขัดจังหวะด้วย colestyramine เพื่อให้มีการขับดิจิทอกซินเพิ่มขึ้น

ไซยาโนจินิกไกลโคไซด์มักพบในพืชที่มีใบสีเขียว พวกมันทำหน้าที่ป้องกันสัตว์นักล่า ใบที่เสียหายจะปล่อยไซยาโนจินิกไกลโคไซด์และไกลโคซิเดสที่เกี่ยวข้องซึ่งจะแยกไกลโคไซด์และปล่อยไฮโดรเจนไซยาไนด์ (ไซยาไนด์) ไซยาไนด์ (HCN) เป็นพิษอย่างมากต่อสิ่งมีชีวิตเกือบทั้งหมดเพราะมันทำให้ห่วงโซ่ทางเดินหายใจเป็นอัมพาตและนำไปสู่อาการเป็นพิษภายในไม่กี่วินาที อย่างไรก็ตามความเข้มข้นของไซยาโนเจนิกไกลโคไซด์ในใบพืชมักจะต่ำมากจนไม่เป็นอันตรายต่อมนุษย์

ไซยาโนเจนิกไกลโคไซด์ amygdalin ซึ่งมีอยู่ในเมล็ดของอัลมอนด์ขมและแอปริคอตและอาจทำให้เกิดอาการได้หากบริโภคมากเกินไปเป็นที่รู้จักกันอย่างแพร่หลาย