phenylalanine

phenylalanine เป็นกรดอะมิโนที่จำเป็นต่อโปรตีนซึ่งมีวงแหวนหกชั้นอะโรมาติกซึ่งทำหน้าที่เป็นส่วนประกอบของโปรตีนและเปปไทด์หลายชนิด

นอกจากนี้ฟีนิลอะลานีนยังมีบทบาทสำคัญในการเผาผลาญไนโตรเจนและสามารถเปลี่ยนในตับให้เป็นไทโรซีนของกรดอะมิโนที่สร้างโปรตีนได้ ฟีนิลอะลานีนและไทโรซีนมีบทบาทสำคัญในการสังเคราะห์อินซูลินเมลานินไธร็อกซีนและสารสื่อประสาทโดปามีนเซโรโทนินและไทรามีน

ฟีนิลอะลานีนคืออะไร?

ฟีนิลอะลานีนเป็นกรดอัลฟาอะมิโนที่จำเป็นซึ่งแตกต่างจากกรดอะมิโนที่สร้างโปรตีนส่วนใหญ่ไม่เพียง แต่ออกฤทธิ์ทางชีวภาพในรูปแบบ L เท่านั้น แต่ยังอยู่ในระดับ จำกัด เช่นเดียวกับ enantiomer ในรูปแบบ R

R-phenylalanine เป็นสารที่ไม่ใช้งานทางชีวเคมีและเกิดขึ้นเฉพาะในการผลิตกรดอะมิโนเทียม แต่บทบาทของ D-phenylalanine ในการควบคุมสารสื่อประสาทบางชนิดภายในความเจ็บปวดกำลังอยู่ระหว่างการหารือ ตามลักษณะโครงสร้างฟีนิลอะลานีนมีวงแหวนหกชั้นอะโรมาติกที่เรียบง่าย (วงแหวนเบนซีน) ที่มีห่วงโซ่ไฮโดรคาร์บอนที่ต่ออยู่ สูตรโครงสร้างทางเคมีคือ C6H5-CH2-CH (NH2) -COOH โดยกลุ่ม C6H5 ระบุวงแหวนเบนซิน กรดอะมิโนคือแอมฟิฟิลิกซึ่งหมายความว่าทั้งไขมันและน้ำละลายได้

สูตรทางเคมียังแสดงให้เห็นว่าฟีนิลอะลานีนประกอบด้วยคาร์บอนไฮโดรเจนไนโตรเจนและออกซิเจนซึ่งเป็นสารที่แพร่หลาย โลหะหายากแร่ธาตุหรือธาตุไม่ได้เป็นส่วนหนึ่งของกรดอะมิโน อย่างไรก็ตามการเผาผลาญของมนุษย์ไม่สามารถสังเคราะห์ฟีนิลอะลานีนได้ในระดับที่เพียงพอจากไทโรซีน แต่ขึ้นอยู่กับการบริโภคจากอาหาร ฟีนิลอะลานีนมีอยู่ในอาหารสัตว์และผักหลายชนิดในปริมาณที่เพียงพอดังนั้นเมื่อรับประทานอาหารผสมตามปกติโดยที่ระบบทางเดินอาหารจะดูดซึมได้ตามปกติไม่จำเป็นต้องกลัวว่ากรดอะมิโนจะขาด

ฟังก์ชันเอฟเฟกต์และงาน

หน้าที่และหน้าที่ที่สำคัญที่สุดของฟีนิลอะลานีนคือการมีส่วนร่วมในโครงสร้างของโปรตีนและเปปไทด์หลายชนิด นอกจากนี้ยังเกี่ยวข้องกับการสังเคราะห์ฮอร์โมนบางชนิดที่มีบทบาทสำคัญในการควบคุมกระบวนการเผาผลาญ

พวกมันเป็นฮอร์โมนเช่นอะดรีนาลีนนอร์ดรีนาลีนแอล - โดปากฟภ. และเมลานิน นอกจากนี้แอล - ฟีนิลอะลานีนยังทำหน้าที่เป็นสารพื้นฐานที่ z B. สามารถสังเคราะห์สารโดพามีนเซโรโทนินไทรามีนและสารอื่น ๆ ได้ แอล - ฟีนิลอะลานีนยังทำหน้าที่เป็นวัสดุเริ่มต้นสำหรับไทโรซีนของกรดอะมิโนที่จำเป็น เพื่อจุดประสงค์นี้ฟีนิลอะลานีนจะถูกเปลี่ยนเป็นไทโรซีนในตับในสองขั้นตอนโดยการไฮดรอกซิเลชันและแยกโมเลกุลของน้ำออก Phenylalanine hydroxylase เป็นเอนไซม์ที่เร่งการเปลี่ยนเป็นไทโรซีน

การจัดหาทางเลือกของกรดอะมิโนไทโรซีนที่จำเป็นเช่นเดียวกับฟีนิลอะลานีนเกิดขึ้นได้จากการบริโภคอาหาร ตรงกันข้ามกับกรดอะมิโนอื่น ๆ ทั้งหมดซึ่งมีฤทธิ์ทางชีวภาพในรูปแบบ L เท่านั้น D-enantiomer ของฟีนิลอะลานีนดูเหมือนจะมีอิทธิพลต่อการรับรู้ความเจ็บปวดเป็นอย่างน้อย พบว่าส่วนผสมของ L- และ D-phenylalanine (ส่วนผสมของ racemic) มีฤทธิ์ระงับปวด ส่วนผสมของ DL มีแนวโน้มที่จะขัดขวางการสลายของ enkephalins ซึ่งเป็น opioids ของร่างกายเองเพื่อให้ฤทธิ์ยาแก้ปวดเป็นเวลานานและรุนแรงขึ้น

การศึกษาการเกิดคุณสมบัติและค่าที่เหมาะสม

กรดอะมิโนฟีนิลอะลานีนที่จำเป็นจะถูกดูดซึมผ่านอาหาร ไม่เป็นอิสระ แต่โดยปกติจะเป็นส่วนหนึ่งของโปรตีนหรือโพลีเปปไทด์ในรูปแบบที่ถูกผูกมัดทางเคมี ในการทำให้กรดอะมิโนมีไว้สำหรับการเผาผลาญอาหารโปรตีนที่เกี่ยวข้องจะต้องถูกย่อยสลายในกระบวนการย่อยอาหารก่อนแล้วจึงแยกออกจาก "เศษ" โดยใช้เอนไซม์ต่อไปในการเผาผลาญเพิ่มเติม

L-phenylalanine ถูกสังเคราะห์ผ่านทางที่เรียกว่ากรดชิคิมิก เป็นปฏิกิริยาลูกโซ่ทางชีวเคมีที่ซับซ้อนที่พืชและแบคทีเรีย autotrophic มี คุณสมบัติพิเศษของสิ่งมีชีวิตออโตโทรฟิกคือความสามารถในการสร้างสารอินทรีย์จากวัสดุอนินทรีย์โดยเฉพาะ L-phenylalanine ฟรีมีรสขมในขณะที่ D-enantiomer ซึ่งผลิตโดยเฉพาะในอุตสาหกรรมมีรสหวาน กรดอะมิโนคือ z B. นำเสนอเป็นผลิตภัณฑ์เสริมอาหารและยังเป็นส่วนหนึ่งของสารให้ความหวานเทียม L-phenylalanine ที่สามารถใช้งานทางชีวภาพพบได้ในรูปแบบที่ถูกผูกไว้ในอาหารหลายชนิด

โดยเฉพาะอย่างยิ่งในถั่วเมล็ดแห้งและถั่วเหลืองในถั่ววอลนัทเมล็ดฟักทองรวมถึงปลาและเนื้อสัตว์ประเภทต่างๆ ความต้องการฟีนิลอะลานีนขึ้นอยู่กับปริมาณของไทโรซีนเป็นอย่างมาก หากไม่มีไทโรซีนในอาหารร่างกายต้องการ 38 ถึง 52 มก. ต่อกก. ของมวลกาย ด้วยไทโรซีนที่อุดมไปด้วยในอาหารความต้องการรายวันจะลดลงเหลือเพียง 9 มก. ต่อกิโลกรัมของมวลกาย ตามกฎแล้วอาหารที่มีฟีนิลอะลานีนยังมีไทโรซีนในปริมาณที่สอดคล้องกัน

ข้อเสนอแนะของ FAO / WHO ตั้งแต่ปี 1985 เป็นข้อกำหนดรวมสำหรับ L-phenylalanine และ L-tyrosine 14 มก. ต่อกก. ต่อวัน ผู้ใหญ่ที่มีมวลร่างกาย 80 กก. จึงต้องการสารทั้งสอง 1,120 มก. ต่อวัน

โรคและความผิดปกติ

อาการของการขาดเมื่อมีฟีนิลอะลานีนและไทโรซีนไม่เพียงพออย่างถาวรในอาหารนั้นหายากมาก แต่อาจส่งผลร้ายแรงโดยเฉพาะในบริเวณเซลล์ประสาท

นอกเหนือจากความบกพร่องของการสังเคราะห์ฮอร์โมนและสารสื่อประสาทหลายชนิดแล้วการขาดยังสามารถบ่งชี้ได้จากการหยุดชะงักของเส้นใยประสาท สิ่งที่ตรงกันข้ามกับการขาดความเข้มข้นของฟีนิลอะลานีน (ฟีนิลคีโตนูเรีย) อาจเกิดขึ้นได้เนื่องจากความผิดปกติของการเผาผลาญทางพันธุกรรม โรคนี้ถ่ายทอดทางพันธุกรรมในลักษณะถอยกลับอัตโนมัติและนำไปสู่การลดการผลิตเอนไซม์ฟีนิลอะลานีนไฮดรอกซิเลสซึ่งสามารถเปลี่ยนฟีนิลอะลานีนเป็นไทโรซีนได้

การทำงานของเอนไซม์ที่ลดลงจะนำไปสู่การเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วของกรดอะมิโนไปสู่สิ่งที่เรียกว่าฟีนิลคีโตนูเรียเนื่องจากการเปลี่ยนเป็นไทโรซีนเป็นเส้นทางการสลายของฟีนิลอะลานีน ในขณะเดียวกันก็ขาดไทโรซีนเนื่องจากเส้นทางการสังเคราะห์ถูกปิดกั้น โรคทางพันธุกรรมอีกอย่างหนึ่งในบริบทนี้คือ Hartnup syndrome เป็นความผิดปกติของการเผาผลาญที่ขัดขวางการขนส่งฟีนาลานีนผ่านเยื่อหุ้มเซลล์ สิ่งนี้นำไปสู่ปัญหาร้ายแรงในระบบประสาทส่วนกลางที่ผิวหนังและในระบบทางเดินอาหาร